Элли Дарлинг отправляется на поиски лучшего бывшего бойфренда в своей жизни, и это путешествие представляется ей абсолютно необходимым, после того, как она прочитала в журнале статью, предупреждающую о том, что люди, у которых в жизни было более 20 романов, упустили шанс найти свою настоящую любовь.