Неудавшийся писатель, а сейчас, потихоньку спивающийся школьный учитель литературы Майлз Рэймонд берет своего лучшего друга, вышедшего в тираж актера Джека, в поездку по винодельням Калифорнии. У Джека через неделю запланирована свадьба и ему нужно расслабиться, Майлз же - самый подходящий компаньон для путешествия, поскольку: а) он разбирается в вине; б) может дать дельный совет по стопам своего развода. Два «лузера» не могли предполагать, что их ждет впереди и насколько эта неделя изменит их жизнь…