Джиму (Брендан Коуэлл) стукнул уже четвертый десяток, а он всё кутит со своим лучшим другом Блейком (Питер Хеллайар) по барам и кабакам не только по выходным, но и по будням в надежде подцепить очередную «любовь» на одну ночь. Но однажды Джим повстречал Элис (Ивонн Страховски). Врожденная скромность и отсутствие смелости мешают ему даже просто признаться в любви своей подруге, не говоря уже о том, чтобы предложить руку и сердце. Но у Джима есть знакомый Чарли, у которого несоразмерно его росту развита романтическая натура, которая выражается в любовных письмах. Договорившись помочь друг другу, Джим надеется вернуть невесту, а Чарли познакомиться со знаменитой моделью Франческой Морретти (Меган Гэйл)...